[일반화학실험] 아스피린 이야기 (아스피린 합성)

 

아스피린은 아세틸살리실산이라는 다른 이름을 가진 화합물이다.

약으로서 쓰이는데, 벤젠에 카복실기와 에스터기가 결합된 구조를 가진다.

 

 

아세틸살리실산 분자구조

 

본 실험에서는 카복실무수물(carboxyl anhydride)의 한 종류인 아세트산 무수물과 알콜을 반응시켜 살리실산의 히드록시기를 에스터화 (esterification)해 아스피린을 합성할 것이다.

이 때, 촉매로 인산을 소량 첨가해준다.

 

이후 불순물을 제거하고 순수한 아스피린을 얻기 위해 재결정을 진행한다.

 

 

<실험 방법>

1. 물 중탕 장치를 준비한다. 이때, 물의 온도는 70~85도가 되게 한다.

2. 살리실산 약 2.500g을 삼각 플라스크에 넣고 아세트산 무수물 3ml을 넣는다.

3. 85% 인산 3~4방울을 촉매로 넣어주고 용액을 계속 10분간 물중탕해준 후 반응을 완결시킨다.

4. 반응 뒤 증류수 2mL을 넣고 5~10분간 반응하지 않고 남아있는 아세트산 무수물을 분해시킨다.

5. 플라스크를 물중탕에서 꺼내 증류수 20mL를 넣은 후 실온까지 냉각시킨다

6. 거름종이 무게를 측정하고 결정을 감압여과로 걸러낸 후 건조기에서 건조시킨다.

 

<실험결과>

 

사용한 살리실산의 질량	2.500g
살리실산의 몰수	2.500* (1/138.121) = 0.01810mol
아스피린의 이론적 수득량	아세트산 무수물 분자량: 102.09g/mol 아세트산 무수물 밀도: 1.08g/ml 3.0ml * 1.08g/ml = 3.2g 1mol/102.09g * 3.2g= 0.031mol 1살리실산+1아세트산무수물 → 1아스피린 따라서 살리실산이 한계반응물이다. 그러므로 0.01810mol 아스피린이 생성된다. 0.01810 mol * 1890.157g/mpl =3.261g
얻은 아스피린의 질량	5.645-1.260(거름종이 무게)=4.385g
수득률	4.385/3.261 *100 = 134.5%

 

이 실험에서 발생할 수 있는 가장 중요하다고 생각되는 오차의 원인에 대해 두 가지 이상 생각하고 기술하시오.

1) 감압 여과 과정에서 소량의 아스피린이 여과되지 않았을 가능성이 있다.

2) 수득률이 100%가 넘은 것으로 보아 건조가 제대로 이루어지지 않아 수분의 무게가 함께 측정되었을 것이다.

 

<Further study>

1. 실험 중에 물을 넣어서 남은 아세트산 무수물을 분해시키는 과정이 있다. 이 때 일어나는 변화를 반응식으로 써라.

 

(CH3CO)2O + H2O → 2CH3COOH

 

2. 살리실산 1.4g과 아세트산 무수물 3.1g을 사용하였다면 남은 아세트산 무수물을 분해시키기 위해 필요한 물의 양(mL)은 얼마일까? (단, 반응은 100% 진행된다고 가정한다)

 

살리실산 1.4g : 1.4g * 1mol/138.12g = 0.010mol →한계반응물

아세트산 무수물 3.1g : 3.1g * 1mol / 102.09 = 0.030mol

→남은 아세트산 무수물: 0.020mol

 

0.020mol 물 필요 (몰수비 1:1)

물 분자량=18.015g/ml

물 밀도= 1.00g/ml (4도 기준)

따라서 (1ml/1.00g) * (18.015g/1mol) *0.020mol = 0.3103ml = 0.310ml

 

3. 아세트산 무수물과 무수아세트산과의 차이점이 무엇인지 설명하라.

아세트산 무수물은 아세트산 2분자에서 물 1분자가 빠져나간 것이고, 무수아세트산은 물이 전혀 섞이지 않은 CH2COOH를 말한다.

 

4. 실험 중 아세트산이 아닌 아세트산무수물을 사용하는 이유를 설명하여라.

아세트산을 사용하면 물이 반응물로 나오게 되는데 이 수분 때문에 가수분해(역반응)가 일어나 수득률이 줄기 때문이다.